В процессе игры, по мере прохождения сюжетной линии, вам будут открываться новые друзья. Всего в игре доступно пять друзей и пять подруг. Каждый из друзей имеет уникальные предпочтения и интересы. В замен дружеских отношений вы будете получать специальную способность. Для получения этих способностей, вы должны добиться высокой симпатии друга к вам. Симпатию можно поднять совместными прогулками, походами в бары, клубы и так далее. Если вы пойдете в заведение, которое не нравится вашему другу, то уровень симпатии снизится.

	Roman Bellic Доступ: Доступ к дружеским отношениям с Roman открывается после миссии "Bleed Out". Время доступа: Roman доступен всегда, вы можете позвонить ему в любое время. Увлечения: Боулинг Дартс Выпивка Питание (сначала ест в любом месте, но позже будет предпочитать заведения высокого уровня). "Burger Shot" его любимое место. Бильярд Шоу Стриптиз клубы Специальная способность открывается на 60% симпатии: Позвоните Roman и выберите "Car Service". Он направит к вам одного из своих таксистов, что бы тот отвез вас в любую точку города.
	Little Jacob Доступ: Доступ к дружеским отношениям с Jacob открывается после миссии "Shadow". Время доступа: Jacob доступен с 1:00pm до 4:00am, звоните ему в этом промежутке времени. Увлечения: Дартс Выпивка (предпочитает бухать в клубе Liberty в Northwood) Питание (любит фаст-фуды, особенно заведение "Cluckin' Bell"). Бильярд Шоу Стриптиз клубы Специальная способность открывается на 75% симпатии: Позвоните Jacob и выберите "Guns". Он приедет в любую точку города и продаст вам оружие с большими скидками.
	Brucie Kibbutz Доступ: Доступ к дружеским отношениям с Brucie открывается после миссии "No.1". Время доступа: Brucie доступен c 7:00am до 1:00am, звоните ему в этом промежутке времени. Увлечения: Прогулки на катере Боулинг Выпивка (предпочитает дорогие напитки) Питание (предпочитает избегать закусочные и ходит в заведения высокого уровня). "Burger Shot" его любимое место. Прогулки на вертолете (Brucie любит сам управлять вертолетом) Шоу Стриптиз клубы Специальная способность открывается на 75% симпатии: Позвоните Brucie и выберите "Chopper". Он прилетит за вами на вертолете и доставит в любую точку города.
	Dwayne Forge Доступ: Доступ к дружеским отношениям с Dwayne открывается после миссии "The Holland Play". Время доступа: Dwayne доступен с 11:00am до 3:00am, звоните ему в этом промежутке времени. Увлечения: Боулинг Выпивка (предпочитает клуб Liberty в Northwood) Питание ("Cluckin' Bell" или любое другое заведение высокого уровня). Стриптиз клубы Специальная способность открывается на 60% симпатии: Позвоните Dwayne и выберите "Backup". Он пришлет вам пару своих парней в помощь.
	Packie McReary Доступ: Доступ к дружеским отношениям с Packie открывается после миссии "Three Leaf Clover". Время доступа: Packie доступен c 3:00pm до 6:00am, звоните ему в этом промежутке времени. Увлечения: Боулинг Дартс Бильярд Выпивка (бар Donnie's) Шоу Стриптиз клубы Специальная способность открывается на 75% симпатии: Позвоните Packie и выберите "Bomb". Он сделает для вас бомбу, взрывающуюся от телефонного звонка.

Как уже говорилось, в игре всего пять подруг, две из них становятся доступными при прохождении сюжетной линии, а остальных вы найдете в интернете. Позвоните одной из девушек и назначьте ей встречу, заберите ее в течении часа игрового времени (2 минуты реального) и проведите с ней время в одном из ее любимых мест. Помните, что вы не можете пригласить девушку, когда выполняете миссию. После встречи вам нужно подождать 5 часов (10 минут реального времени) для того, что бы снова пригласить ее. Не звоните подруге очень часто, иначе вы будете терять уважение в ее глазах. Не советуем встречаться сразу с несколькими подругами, потому что если они встретятся... Ну вы понимаете

	Michelle Доступ: Michelle становится вашей подругой после миссии "Three's a Crowd". Отношения прекращаются после миссии "The Snow Storm". Время доступа: Вы можете звонить Michelle с 6:00am до 11:00pm. Нравится / Не нравится Нравится Не нравится Нравится Не нравится - Roman's Cab - Merit - Voodoo - Banshee - Blista - Futo - Fortune - Uranus - Primo - Solair - Russian - Hats - Glasses - Modo - Perseus Специальная способность отсутствует.
	Kate McReary Доступ: Kate становится вашей подругой после миссии "Waste Not Want Knots". Время доступа: Вы можете звонить Kate с 8:00am до 12:00am. Нравится / Не нравится Нравится Не нравится Нравится Не нравится - Rebla - Patriot - Comet - Habanero - Super GT - Peyote - Voodoo - Sultan RS - Moonbeam - Solair - Stretch - Russian - Modo - Perseus - Hats - Glasses Специальная способность отсутствует.
	Carmen Ortiz ("SoBoHoe") Доступ: Carmen доступна на сайте "love-meet.net" после миссии "Out of the Closet". Ее ник в сети "SoBoHoe". Время доступа: Вы можете звонить Carmen с 1:00pm до 6:00am. Нравится / Не нравится Нравится Не нравится Нравится Не нравится - Sultan RS - Dukes - Stallion - FXT - Contender - Marbella - Dilettante - Minivan - Stratum - Merit - Modo - Perseus - Russian - Hats - Glasses Специальная способность: Позвоните Carmen, она приедет и восстановит вам здоровье.
	Kiki Jenkins ("LawChick") Доступ: Kiki доступна на сайте "love-meet.net" после миссии "Out of the Closet". Ее ник в сети "LawChick". Время доступа: Вы можете звонить Kiki с 6:00am до 2:00am. Нравится / Не нравится Нравится Не нравится Нравится Не нравится - Washington - Chavos - Dilettante - Marbella - Willard - Sabre GT - Turismo - Infernus - Coquette - Super GT - Russian - Hats - Glasses - Perseus - Modo - Perseus Специальная способность: Позвоните Kiki и она снимет вам от одной до двух звезд розыска.
	Alex Chilton ("Liberated Woman") Доступ: Alex доступна на сайте "love-meet.net" после миссии "Out of the Closet". Ее ник в сети "Liberated Woman". Время доступа: Вы можете звонить Alex с 6:00am до 2:00am. Нравится / Не нравится Нравится Не нравится Нравится Не нравится - Huntley - Turismo - Stretch - Infernus - Cognoscenti - Dukes - Bobcat - Pony - Emperor - Willard - Perseus - Modo - Russian Специальная способность: Позвоните Alex и она предоставит вам скидку в 50% во всех магазинах одежды в Liberty City, на 24 часа игры.

Каждая из девушек имеет определенный набор предпочтений и любимых мест. Когда вы приводите девушку в какое то место, то ее интерес к этому месту падает на 5 пунктов, а ко всем подобным заведениям на 1 пункт. К примеру, если вы отведете девушку в Cluckin' Bell в Star Junction, то ее интерес к этому заведению упадет на 5, а ко всем остальным Cluckin' Bell всего на 1. Когда интерес девушки к определенному месту снижается до 25, то она отказывается в него ехать. Для получения максимального эффекта от свидания, пользуйтесь таблицей показанной ниже. Пример: Для получения максимальной отдачи от свидания с Carmen, вам нужно приехать на Sultan RS, в одежде из магазина Modo и отвезти ее в Comrades Bar в Hove Beach. На следующем свидании вам просто нужно поменять место, к примеру отвезите ее в клуб Liberty.

	Michelle	Kate	Carmen	Kiki	Alex
Cluckin' Bell	50	50	50	65	50
Burger Shot	50	50	50	65	50
Any Diner	60	60	60	65	60
Pizza This	60	60	60	65	60
Mr. Fuk's Rice Box	50	50	50	65	50
Superstar Café	50	50	50	65	50
Comrades Bar	60	60	90	65	60
Steinway Beer Garden	70	70	90	70	70
Lucky Winkles	70	70	90	70	70
Jerkov's	50	50	90	85	50
Club Liberty	50	50	90	85	50
Bowling	60	0	70	80	80
Darts	80	80	80	80	80
Pool	80	80	60	80	80
Strip Club	0	0	80	0	80
Perestroika (Cabaret)	50	0	80	80	80
Split Sides (Comedy)	75	0	80	80	80